多伦多猛龙队已同意与洛杉矶快船队完成一笔交易，将科怀-伦纳德带回多伦多。这笔交易在凯尔-洛瑞退役新闻发布会前后达成一致，当时伦纳德还现身发布会现场就座。交易最终正式完成后，伦纳德签下了一份续约合同。
在训练营前夕的媒体日上，伦纳德表示希望能在猛龙待更长时间，并有可能作为猛龙球员退役。他还谈到了帮助加拿大下一代篮球运动员的重要性，并提到自己出生在加拿大的孩子再次看到枫叶旗时很兴奋。
伦纳德此前曾于2018年被交易至猛龙，并在2019年率队夺得总冠军后离开，加盟快船。据报道，他在快船期间成为联盟授权的工资帽规避调查的一部分，并通过一些有问题的赞助协议获得了数百万美元。
猛龙在休赛期再次于季后赛中表现不佳，且没有明显途径进行重大阵容升级。伦纳德此次以合理价格变得可用，使这笔交易成为无需犹豫的选择。